El sábado 25 de octubre de 2008 se realizó la travesía en la Sierra de Ayllón, consistente en atravesar desde la Estación de la Pinilla (Riaza) hasta Cardoso de la Sierra (Madrid) pasando por las cumbres del Pico del Lobo, El Cerrón y el Santuy.
Un total de 54 personas se subieron al autobús, en un día espléndido, para realizar una nueva salida muy fácil técnicamente, pero de trayecto duro y exigente. Con una duración de aproximadamente 8 horas, desde la Estación de esquí de la Pinilla ascendemos a dos de los tres picos más altos de la sierra de Ayllón: Pico del Lobo 2.273 m. y Cerrón 2.199 m.

Se establecen tres niveles de dificultad:

- Desde la estación de esquí de La Pinilla por una pista en buen estado ascendemos al primer pico (Lobo). Recorremos el cordal hacia el O. durante 700
metros para tomar una senda marcada con hitos que lleva directamente a las pistas de esquí. Ningún participante realizó este primer nivel de 10,6 km. y
desnivel acumulado 833 m.
- Se continúa 300 m. más por el cordal para ir al S. hasta el Cerrón. Tras este pico y, siempre en dirección S., encontramos una pista que directamente nos conduce al Hayedo de Montejo, donde nos esperaba el Autobús que recogió aproximadamente a 15 personas.
- Unos 300 metros antes de llegar a la carretera, cerca ya del hayedo, sale un camino a la izquierda que nos conduce tras 3 km. a Cardoso de la Sierra donde finalizó el resto del grupo la travesía de 18,2 km. y desnivel acumulado 1.214 m.

También otro cuarto grupo realizó la travesía desde la cumbre del Cerrón hasta la cumbre del Santuy para bajar directamente al Cardoso.